ИСТИНА

Благодаря своим уникальным спектральным и электрохимическим свойствам природные хлорины могут быть использованы в качестве фотосенсибилизаторов для медицинских целей, сенсоров различного назначения, а также как активные элементы солнечных батарей. Хлорофиллы обладают интенсивным поглощением в длинноволновой области видимого света (полоса Qy). Её положение в спектре зависит от дипольного момента переходного состояния вдоль оси y тетрапиррольного макроцикла, поэтому модификация С3-положения позволяет настраивать оптические свойства молекулы. В настоящей работе предложен новый подход к синтезу производных природных хлоринов, содержащих ароматические заместители в C3-положении с использованием реакции кросс-сочетания Сузуки-Мияура. Ключевым соединением является эфир бороновой кислоты (3), который был получен исходя из бромида пирофеофорбида а (1) [1,2]. Однако наибольшего выхода продукта реакции борилирования удалось добиться при использовании Zn(II)-комплекса (2) и [Pd(CH3CN)2]Cl2 в качестве катализатора (рисунок 1). Предложенный подход значительно раcширил возможности введения винильной группы по сравнению с ранее известными методами, основанными на реакциях конденсации труднодоступных производных хлорофилла d.