ИСТИНА

Был разработан синтез новых стириловых красителей 1, содержащих краун-эфирный фрагмент и терминальную группу NH3+ в составе N заместителя гетероциклического остатка. Было обнаружено, что красители 1 могут спонтанно образовывать димерные комплексы 2 псевдоциклической структуры по типу «голова-к-хвосту» как в твердом состоянии, так и в растворах (MeCN, CH2Cl2) благодаря внутримолекулярному связыванию группы NH3+ с краун-эфирной частью молекулы. Константы димеризации для красителей 1 были оценены методом ЯМР 1H-титрования в MeCN-d3 (logKd до 8.0). Облучение димерных комплексов 2 видимым светом в растворе, тонких поликристаллических пленках и монокристаллах вызывало стереоспецифическую реакцию [2+2]-фотоциклоприсоединения с образованием производных циклобутана 3 только в виде rctt-изомера. Квантовый выход реакции фотоциклоприсоединения варьировал от 0 до 0.38 в зависимости от природы гетероциклического остатка, длины аммониоалкильного заместителя а также типа и размера краун-эфирного фрагмента в красителях 1. Структуры 1 3 были изучены методами РСА и ЯМР-спектроскопии.1,2 Димерные комплексы 2 могут быть использованы в системах оптической записи информации. Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ (с 2014), РФФИ и РАН. Литература 1.Gromov S.P., Vedernikov A.I., Lobova N.A., Kuz’mina L.G., Dmitrieva S.N., Strelenko Yu.A., Howard J. A.K., J. Org. Chem., 2014, 79, 11416. 2. Ushakov E.N., Vedernikov A.I., Lobova N.A., Dmirtieva S.N., Kuz’mina L.G., Moiseeva A.A., Howard J.A.K., Alfimov M.V., Gromov S.P., J. Phys. Chem. A., 2015, 119, 13025.