ИСТИНА

Хиральные α-аминокислоты (АА) представляют собой важный класс соединений, который широко представлен в природе во многих биологических системах, алкалоидах, антибиотиках и белках. Кроме того, энантиомерно чистые неприродные и (R)-формы белковых α-АА пользуются большим спросом при разработке новых методов модификации антибиотиков и белков. Однако разработка безопасных и простых методов их получения все еще ограничена, недостаточно изучена и с точки зрения синтетической химии, сложная задача. Мы здесь сообщаем о разработке новых методов синтеза неприродных α-аминокислот с помощью хиральных комплексов Ni(II) (Схема). Были разработаны асимметрические методы: а) синтеза триазолсодержащих аминокислот; б) синтеза 1Н-индол аланинов путем селективной N-функционализации различных индолов; в) синтеза неприродных α-АА с γ-третичным и четвертичным углеродными центрами. Целевые энантиомерно чистые (S)- или (R)-β-триазолилаланины, производные (S)-1H-индол-аланина, лейцина и фосфинотрицина были выделены путем кислотного разложения полученных комплексов Ni(II). При этом хиральный вспомогательный лиганд (S)-BPB повторно регенерировался и использовался для синтеза исходных никелевых комплексов.