ИСТИНА

Донорно-акцепторные (ДА) циклопропаны – универсальные строительные блоки, проявляющие синергическую реакционную способность малых циклов и функциональных групп в различных типах оригинальных превращений [1]. В ходе данного исследования на основе катализируемого кислотами Льюиса раскрытия циклопропанов, содержащих в качестве донора ароматический фрагмент с бромометильной группой в орто-положении, был разработан новый метод синтеза функционально замещенных 1,2-дигидронафталинов. Эта реакция протекает как домино процесс, включающий раскрытие циклопропана бромид-ионом в соответствующий дибромид, внутримолекулярное алкилирование малонат-иона орто-бромометильной группой и стадию дегидробромирования. Замещенные 1,2-дигидронафталины могут быть введены в дальнейшие превращения: присоединение ацетат-иона по двойной связи, синтез эпоксидов, амидов, а также производных 1,4-метанобенз[c]оксепина. Данный структурный фрагмент часто встречается в природных биологически активных соединениях; в частности, он входит в состав неоклейстантоксина и секоциклина D.