ИСТИНА

Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения нитрилиминов к производным гидантоинов и тиогидантоинов расширяет возможности получения спиросоединений различного строения, однако, до сих пор малоизучена. Стабилизированные ароматическими фрагментами нитрилимины легко присоединяются к моно-, ди- и тризамещенным олефинам. В настоящей работе исследовалась реакция циклоприсоединения нитрилиминов к тетразамещенным двойным связям, возможность протекания которой в литературе практически не обсуждается. Нитрилимины получают in situ в ходе дегидрохлорирования гидразоноилхлоридов путем добавления триэтиламина. В результате реакции с 5-индолиден-2-тиогидантоином были получены спиро- и триспироциклические продукты присоединения одной и двух молекул диполя соответственно. При использовании 5-индолиденгидантоина в качестве диполярофила было выделено соединение, структура которого подтверждает возможность присоединения нитрилиминов к тетразамещенной двойной связи. После обнаружения нами возможности присоединения нитрилиминов по связи С=S производных тиогидантоина исследовали взаимодействие триспиросоединений с нитрилиминами. Были получены продукты, содержащие в своей структуре четыре спиросочлененных гетероцикла.