ИСТИНА

Производные пиразолина и тетрагидропиридазина проявляют широкий спектр биологической активности, обладая противовоспалительным, противомикробным, противоопухолевым, нейротропным действиям [1]. С целью синтеза новых бициклических пиразолинов и в продолжение нашей работы по изучению поведения азабициклоалкенов в реакциях 1,3-диполярного циклоприсоединения [2] нами изучены регио- и стереохимические особенности взаимодействия нитрилиминов, генерируемых in situ из соответствующих гидразоноилхлоридов, с производными 2-аза- и 7-азабицикло[2.2.1]гептенов. Было найдено, что присоединение нитрилиминов 1a-d к азабициклогептенам 3a,b протекает стереоспецифично с экзо-стороны. Образуются два региоизомера в соотношении 1:1. Отметим, что реакция N-ацетилгидразонов с азабензнорборнадиеном 4 и норборненом приводила к образованию единственного продукта.