ИСТИНА

Дигидрофураны относятся к важному классу соединений, которые проявляют широкий спектр биологической активности и составляют структуру многих природных веществ, например, клеродина, азадирахтина и виниферифурана. В связи с этим разработка новых эффективных методов их получения является важной задачей органического синтеза. Недавно в нашей лаборатории был разработан новый метод получения замещённых дигидрофуранов с хорошими выходами. Ключевой стадией синтеза является восстановление оксазин-N-оксида с раскрытием шестичленного кольца и последующая циклизация в устойчивый 2,3-дигидрофуран. Необходимые для синтеза реакционноспособные соединения – нитронаты были получены из соответствующих алкенов и нитроалкенов по реакции [4+2]-циклоприсоединения в присутствии кислоты Льюиса – SnCl4.