Аннотация:Изучена конденсация литиированного N,N-диметил-(1S)-1-фенилэтанамина с алкиларил- кетонами и показано, что объем алкильного радикала кетона существенно влияет на стереоселективность реакции.Предложены возможные механизмы реакции.
Синтезирован 21 хиральный дельта-аминоспирт(алкилдиарилкарбинолы)и методом колоночной хроматографии выделены чистые диастереомеры.
Показана возможность использования ряда синтезированных аминоспиртов как хиральных катализаторов в модельной реакции энантиоселективного присоединения диэтилцинка к бензальдегиду. Наблюдаемая энантиоселективность составила 29-86%. Результаты изучения асимметризующей активности позволили предположить, что вновь образовавшийся карбинольный центр в большинстве изученных аминоспиртов имеет (S)-конфигурацию.