|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ЦЭМИ РАН |
||
Синтез новых бис(гетероциклических) и π-сопряженных систем с потенциальной биологической активностью на основе пиримидин N-оксидовдипломная работа (Специалист)
- Научные руководители: Седенкова К.Н., Аверина Е.Б.
- Автор: Жармухамбетова Ж.Т.,
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Год защиты: 2019
- Аннотация: Впервые 4-фторпиримидин N-оксиды были систематически изучены в реакциях с различными C-, N-, O-нуклеофилами, в результате чего были разработаны методы синтеза пиримидин N-оксидов, содержащих различные функциональные группы вположении 4 гетероцикла. Получена серия ранее неизвестных 4-О-замещенных гетероциклов ряда пиримидина, содержащих гидрокси-, алкокси- и арилоксигруппы. Разработан препаративный метод синтеза 4-триазолилпиримидин N-оксидов на основе реакции CuAAC 4-азидопиримидин N-оксидов с монозамещенными ацетиленами и получена серия новых 4-триазолилпиримидин N-оксидов, содержащих заместители различной природы в триазольном кольце. Комплексом вычислительных и экспериментальных методов было изучено азидо-тетразольное равновесие на примере 4-азидопиримидин N-оксида 4а и его дезоксигенированного аналога 9 и было показано, что 4-азидопиримидин N-оксида характерно существование в ациклической азидо-форме, в то время как 4-азидопиримидин 9 существует предпочтительно в форме тетразола. Было найдено, что направление реакции конденсации 4-замещенных производных 2-метилпиримидин N-оксидов с ароматическими альдегидами (на примере бензальдегида) определяется природой заместителя в положении 4. В случае 4-азидо- или 4-этоксипроизводных реакция протекает с образованием 2-стирилпиримидин N-оксидов, а случае 4-циано- или 4-триазолилпиримидин N-оксидов конденсация протекает с участием метиленовой группы циклогексанового кольца и сопровождается деоксигенированием N-оксидного фрагмента. Получены новые сопряженные структуры на основе 4-алкоксипиримидин N-оксида, обладающие флуоресцентными свойствами. Для всех соединений были определены фотофизические характеристики и найдены закономерности их изменения в зависимости от протяженности системы и природы заместителей в ароматическом фрагменте.
- Добавил в систему: Седенкова Ксения Николаевна