ИСТИНА

Работа посвящена изучению реакционной способности полинитрометанов по отношению к широкому кругу непредельных соединений: напряженных алкенов с малыми циклами,ацетиленов, электрофильных алкенов с разнообразными функциональными заместителями, а также трехчленных гетероциклов – и созданию на этой основе новых стратегий их синтетического использования. В результате проведенных исследований разработан новый общий препаративный one-pot метод синтеза высокофункционализированных N,O-содержащих гетероциклов с использованием трехкомпонентной тандемной гетероциклизации двух разных алкенов и полинитрометана. Показана возможность варьирования как исходного полинитросоединения, так и олефиновых субстратов. Впервые удалось ввести в реакцию с полинитрометанами олефины с малыми циклами, акцепторно-замещенные алкены, ацетилены и трехчленные гетероциклы (оксираны и азиридины), что позволило получать нитрозамещенные азотсодержащие гетероциклы разнообразного строения с широким набором функциональных групп, в том числе неизвестные или труднодоступные ранее. Было найдено, что при активации тетранитрометана органическим основанием значительно расширяется синтетический потенциал этого реагента в реакциях с олефинами, в результате чего был найден целый ряд новых реакций, на основе которых были разработаны общие препаративные методы синтеза практически неизвестных ранее функционально замещенных 5-нитроизоксазолов, а также функционализированных бета-нитроалкенов. Разработан общий метод синтеза неизвестного ранее класса соединений – гем-динитроциклопропанов, а также неизвестных ранее нитротриангуланов и других нитрополиспироциклоалканов, представляющих интерес как высокоэнергетические соединения