ИСТИНА

Разработка новых методов введение фтора в молекулы органических соединений является интенсивно развивающейся областью органической химии, поскольку многие фторированные соединения обладают комплексом интересных физико-химических свойств. Трифторметилалкены являются удобными синтонами для получения широкого круга различных фторированных соединений. Главной целью данного исследования является выяснение закономерностей взаимодействия 1-арил-2-галоген-трифторметилалкенов с ароматическими соединениями. В связи с этим основные задачи исследования аспиранта М. Санджиевой, планируемого в научной группе В. М. Музалевского, будут заключаться в следующем: 1. Генерирование карбокатионов в результате протонирования 1-арил-2-галоген-3,3,3-трифторпропенов в таких суперкислотах, как CF3SO3H и FSO3H, и выяснение их структуры методами ЯМР и ИК спектроскопии. 2. Характеристика свойств карбокатионных интермедиатов с помощью квантово-химических расчетов для оценки их реакционной способности (распределение заряда, определение энергии граничных орбиталей, индекса глобальной электрофильности). 3. Проведение реакций данных катионов с аренами (анизолом, вератролом, о-, м-, п- ксилолами, мезитиленом и др.) для получения 1,1-диарил-2-галоген-3,3,3-трифторпропанов. 4. Выяснение закономерностей реакций обмена арильных групп, определение механизма, и нахождение условий подавления обменных процессов. 5. Синтез трифторметилзамещенных 1,1-диарилалкенов путем дегидрогалогенирования 1,1-диарил-2-галоген-3,3,3-трифторпропанов с использованием различных оснований ( KOH-EtOH, t-BuOKи др.). Работа рассчитана на 4 месяца экспериментальных исследований, в том числе по п.1и п.2 – один месяц, по п.3 и п.4 – два месяца и по п.4 –один месяц.

1) Установлены основные закономерности реакций в условиях электрофильной активации,1-арил-3,3,3-трифторметилпропенов-1 c ароматическими соединениями, а также исследование влияния электронных донорно-акцепторных свойств заместителей исходных соединений на их реакционную способность и пути взаимодействий. 2) Получена новая научная информация фундаментального характера о структуре образующихся карбокатионов. 3) Разработаны новые методы функционализации трифторметил-алкенов; 4) Освоены подходы к синтезу новых функционально замещенных структур, содержащих СF3-группу и потенциально обладающих биологически активными свойствами.