|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ЦЭМИ РАН |
||
Stereocontrolled Oxidation of Six-Membered Cyclic O-Silyl Nitroso Acetals with mCPBA: Umpolung Approach to Functionalized Nitro Compoundsстатья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 11 сентября 2018 г.
- Авторы: Anastasia S.Naumova, Andrey A.Mikhaylov, Marina I.Struchkova, Yulia A.Khomutova, Vladimir A.Tartakovsky, Sema L.Ioffe
- Журнал: European Journal of Organic Chemistry
- Том: 2012
- Номер: 11
- Год издания: 2012
- Издательство: John Wiley & Sons Ltd.
- Местоположение издательства: United Kingdom
- Первая страница: 2219
- Последняя страница: 2224
- DOI: 10.1002/ejoc.201101768
- Аннотация: Abstract Easily available, six-membered cyclic nitroso acetals 2 are smoothly oxidized with meta-chloroperbenzoic acid to δ-nitro alcohols 3 or γ-nitro carbonyl compounds 4 with the retention of their relative configurations of stereocenters (diastereomeric ratio > 10:1). The reaction sequence – the generation of diastereomerically pure six-membered cyclic nitronates 1 from simple aliphatic nitro compounds (AN), C–C coupling of 1 with π-nucleophiles, and the oxidation of the resulting nitroso acetals 2 – is considered to be a new effective variant of the umpolung reactivity of AN. An original approach for the synthesis of alternative diastereomers of nitro derivatives 3 has also been suggested.
- Добавил в систему: Михайлов Андрей Андреевич