USING QUANTUM-CHEMICAL PARAMETERS FOR PREDICTING ANTI-RADICAL (НО∙) ACTIVITY OF RELATED STRUCTURES CONTAINING A CINNAMOYL FRAGMENT II. DERIVATIVES OF 2’,4’-DIHYDROXYCHALCONE,  FLAVANONE AND FLAVONE, CONTAINING A HYDROXY GROUP IN POSITION 7

Oganesyan, E.T.; Shatokhin, S.S.

Авторы: Oganesyan Eduard T., Shatokhin Stanislav S.
Журнал: Фармация и фармакология
Том: 8
Номер: 2
Год издания: 2020
Издательство: Пятигорский медико-фармацевтический институт - филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ Минздрава России
Местоположение издательства: Пятигорск
Первая страница: 112
Последняя страница: 123
DOI: 10.19163/2307-9266-2020-8-2-112-123
Аннотация: Изучено 42 производных 2’,4-дигидроксихалкона, флаванона и флавона, содержащих гидроксигруппу в положении 7 (кольцо «А»),а также заместители в кольце «В»,Цель работы: изучение квантово-химических параметров производных 2’,4’-дигидроксихалкона, флаванона и флавона, содержащих гидроксигруппу в положении 7, с целью выявления влияния заместителей в ароматическом ядре «А» на малликеновские заряды (а.е), связевые числа (Nµ), индекс ненасыщенности (IUA) и электронную плотность атомов углерода циннамоильного фрагмента.Материалы и методы. Полуэмпирическим методом PM7 (программа WinMopac 2016) на рабочей станции с процессором IntelXeonE5-1620 3,5 ГГц, 20 Гб оперативной памяти рассчитаны перечисленные выше квантово-химические параметры анализируемых соединений.Результаты. Анализ величин квантово-химических параметров, а также их сравнение с соответствующими показателями, представленными в нашем сообщении I, позволил выявить ряд важных особенностей, связанных с влиянием гидроксигруппы в положении 7 (кольцо «А») на изучаемые параметры молекул. Установлено, что гидроксигруппа в кольце «А» не оказывает существенного влияния на малликеновский заряд и электронную плотность атомов углерода пропенонового звена С-7→С-8→С-9. На атоме С-9 (карбонильный углерод) малликеновский заряд всегда имеет положительное значение, а электронная плотность равна примерно 3,4670-3,4840 у всех трех групп соединений. Переход от 2’,4’-дигидроксихалкона к флаванону и флавону путем формирования пиронового гетероцикла сопровождается повышением отрицательного заряда на С-8, что можно объяснить вовлечением гетероатома кислорода в процесс передачи электронных эффектов. Гидроксигруппа в кольце «А» практически не влияет на заряд и электронную плотность атомов. Анализ значений связевых чисел и индексов ненасыщенности свидетельствует о том, что наименьшим значением Nµ характеризуются атомы С-1 производных 2’,4’-дигидроксихалкона и 7-гидроксифлаванона; наименьшие связевые числа характерны для атома С-8 производных 7-гидроксифлавона. Из этого следует, что первичная атака электрофильного по характеру радикала НО· будет направлена на С-1 (у халконов и флаванонов) и С-8 у флавонов.Заключение. Проведенные расчеты позволяют проанализировать влияние гидроксигруппы в кольце «А» на важнейшие квантово-химические параметры молекул, что может быть полезно при прогнозировании биологической активности флавоноидных соединений за счет их антирадикального влияния на активные формы кислорода (АФК).
Добавил в систему: Шатохин Станислав Сергеевич

	ИСТИНА	Войти в систему Регистрация
	ИСТИНА ЦЭМИ РАН
	Главная Поиск Статистика О проекте Помощь

ИСТИНА

ИСТИНА ЦЭМИ РАН

USING QUANTUM-CHEMICAL PARAMETERS FOR PREDICTING ANTI-RADICAL (НО∙) ACTIVITY OF RELATED STRUCTURES CONTAINING A CINNAMOYL FRAGMENT II. DERIVATIVES OF 2’,4’-DIHYDROXYCHALCONE, FLAVANONE AND FLAVONE, CONTAINING A HYDROXY GROUP IN POSITION 7статья

Прикрепленные файлы