|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ЦЭМИ РАН |
||
Asymmetric Synthesis of Perfluoroalkylated α-Amino Acids through Generated Radicals Using a Chiral Ni(II) Complexстатья
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 20 января 2021 г.
- Авторы: Stoletova Nadezhda V., Moshchenkov Andrey D., Smolyakov Alexander F., Gugkaeva Zalina T., Maleev Victor I., Katayev Dmitry, Larionov Vladimir A.
- Журнал: Helvetica Chimica Acta
- Том: 104
- Номер: 1
- Год издания: 2021
- Издательство: Verlag Helvetica Chimica Acta
- Местоположение издательства: Switzerland
- Номер статьи: e2000193
- DOI: 10.1002/hlca.202000193
- Аннотация: Perfluoroalkylated α-amino acids (PFAAs) are a unique class of compounds for biochemistry and pharmaceutical science. In this context, we report the successful intermolecular coupling of the Belokon’s chiral dehydroalanine Ni(II) complex with a variety of perfluoroalkyl iodides. A 4-cyanopyridine/B2Pin2 catalytic system generates perfluoroalkyl radicals, which after trapping by the ligand sphere of a chiral Ni(II) complex provide the diastereomeric complexes with up to >20:1 dr (7 examples). The obtained major (S,S)-diastereomers were easily isolated by simple silica column chromatography in 33–54% yields. The perfluoroalkyl α-AAs were subsequently released from the obtained Ni(II) complexes via aqueous HCl treatment. The chiral auxiliary ligand ((S)-BPB = (S)-2-(N-benzylprolyl)aminobenzophenone) can be easily recycled after the acidic complex decomposition and reused for the synthesis of the starting dehydroalanine Ni(II) complex.
- Добавил в систему: Ларионов Владимир Анатольевич
Прикрепленные файлы
| № | Имя | Описание | Имя файла | Размер | Добавлен |
|---|