|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ЦЭМИ РАН |
||
A General Asymmetric Synthesis of Artificial Aliphatic and Perfluoroalkylated α-Amino Acids by Luche’s Cross-Electrophile Coupling Reactionстатья Научно-популярная статья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 1 июля 2021 г.
- Авторы: Gugkaeva Zalina T., Smol’yakov Alexander F., Maleev Victor I., Larionov Vladimir A.
- Журнал: Organic and Biomolecular Chemistry
- Том: 19
- Номер: 24
- Год издания: 2021
- Издательство: Royal Society of Chemistry
- Местоположение издательства: United Kingdom
- Первая страница: 5327
- Последняя страница: 5332
- DOI: 10.1039/D1OB00805F
- Аннотация: Aliphatic artificial α-amino acids (α-AAs) have a great interest in biochemistry and pharmacy. In this context, we developed a promising practical protocol for the asymmetric synthesis of these α-AAs through the selective and efficient intermolecular cross-electrophile coupling of the Belokon’s chiral dehydroalanine Ni(II) complex with different alkyl and perfluoroalkyl iodides mediated by a dual Zn/Cu system. The reaction afforded to the diastereomeric complexes with up to dr 21.3:1 in 24–95% yields (19 examples). Exemplary, the three enantiomerically pure aliphatic α-AAs were obtained through acidic decomposition of (S,S)-diastereomers of the Ni(II) complexes. Importantly, the chiral auxiliary ligand (S)-BPB ((S)-2-(N-benzylprolyl)aminobenzophenone) was easily recycled by simple filtration after acidic complex decomposition and reused for the synthesis of the initial dehydroalanine Ni(II) complex.
- Добавил в систему: Ларионов Владимир Анатольевич
Прикрепленные файлы
| № | Имя | Описание | Имя файла | Размер | Добавлен |
|---|