Аннотация:В статье рассмотрены случаи употребления указательного местоимения сь на материале деловой письменности великорусского центра, Новгорода и Пскова XIV-XV вв. Примеры употреблений были сгруппированы по признаку того, какую функцию выполняют местоимения (дейксис, анафора). Полученные результаты сравниваются с системами указательных местоимений, построенными для позднепраславянского (А. Мейе) и древнерусского (Т.А. Сумникова) периодов. Подавляющее большинство примеров употребления местоимения сь в рассмотренных грамотах обладает дейктической функцией. Оно сохраняет свое древнее значение ‘ближний к говорящему или пишущему в пространственном или временном отношении’. Отдельные случаи могут быть трактованы как нейтрализация анафорической и дейктической функций. Контекстов, в которых значение местоимения сь было бы безусловно анафорическим, встречено не было.