|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ЦЭМИ РАН |
||
Heterocyclization of electrophilic alkenes with tetranitromethane revisited: regiochemistry and the mechanism of nitroisoxazole formationстатья
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 18 июля 2013 г.
- Авторы: Averina E.B., Volkova Y.A., Samoilichenko Y.V., Grishin Y.K., Rybakov V.B., Kutateladze A.G., Elyashberg M.E., Kuznetsova T.S., Zefirov N.S.
- Журнал: Tetrahedron Letters
- Том: 53
- Номер: 12
- Год издания: 2012
- Издательство: Elsevier BV
- Местоположение издательства: Netherlands
- Первая страница: 1472
- Последняя страница: 1475
- DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.01.039
- Аннотация: Revised regiochemistry for the heterocyclization of electrophilic alkenes with tetranitromethane (TNM) in the presence of triethylamine, providing rapid access to nitroisoxazoles, is reported. The formation of 5-nitroisoxazoles previously incorrectly assigned as 3-nitro regioisomers, has now been established unambiguously by X-ray crystallography. Empirical computations with ACD/CNMR Predictor, based both on hierarchical ordering of spherical environments (HOSE) and an algorithm of artificial neural networks (ANN), and also Density Functional Theory computations of the 13C NMR chemical shifts for the 3- versus 5-nitroisoxazoles are shown to consistently match the spectra of the experimentally observed 5-regioisomers
- Добавил в систему: Аверина Елена Борисовна