|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ЦЭМИ РАН |
||
Ациклические аналоги нуклеозидов: синтез и цитотоксические свойства ацильных производных 3΄(5΄)-амино-3΄(5΄)-дезокси-2΄,3΄-секоаденозинастатья
Статья опубликована в журнале из списка RSCI Web of Science
Статья опубликована в журнале из перечня ВАКСтатья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
- Авторы: Горюнова О.В., Ярцева И.В., Иванова Т.П., Машалова Н.А., Кикоть Б.С., Мельник С.Я.
- Журнал: Биоорганическая химия
- Том: 21
- Номер: 8
- Год издания: 1995
- Издательство: Российская академия наук
- Местоположение издательства: Москва
- Первая страница: 617
- Последняя страница: 624
- Аннотация: Взаимодействие 3'-амино-3'-дезокси-2',3'-секоаденозина с N-гидроксисукцинимидными эфирами никотиновой или хинальдиновой кислот и с 1-нитроантрахинон-2-карбоновой кислотой в присутствии 2-этокси-1-этоксикарбонил-1,2-дигидрохинолина приводило к соответствующие амиды. Для получения 5'-модифицированных аналогов 2',3'-секоаденозина, 5'-дезокси-5'-никотиноиламидо-, 5'-дезокси-5'- (хинолин-2-карбониламидо)- и 5'-дезокси-5'-[3-(3- индолил)пропиониламидо] аденозина подвергали периодатному окислению - процедуре восстановления борогидридом натрия. Структуры синтезированных соединений были подтверждены спектроскопией ЯМР 1Н, 2', 3'-Диамино-2', 3'-дезокси-, 3'-дезокси-3'- (хинолин-2-карбониламидо) - и 5'-дезокси-5'-[3-(3-индолил)пропиониламидо]-2',3'-секоаденозинов +++ проявляли цитотоксическое действие на клетки CaOv in vitro (CE50 10-30 мкм).Interaction of 3'-amino-3'-deoxy-2',3'-secoadenosine with the N-hydroxysuccinimide esters of nicotinic or quinaldic acids and with 1-nitroanthraquinone-2-carboxylic acid in the presence of 2-ethoxy-1-ethoxy-carbonyl-1,2-dihydroquinoline led to the corresponding amides. To obtain 5'-modified 2',3'-secoadenosine analogs, 5'-deoxy-5'-nicotinoylamido-, 5'-deoxy-5'-(quinoline-2- carbonylamido)-, and 5'-deoxy-5'-[3-(3-indolyl)propionylamido]adenosine were subjected to the periodate oxidation--sodium borohydride reduction procedure. Structures of the synthesized compounds were was confirmed by 1H NMR spectroscopy, 2',3'-Diamino-2',3'-deoxy-, 3'-deoxy-3'-(quinoline-2-carbonylamido)-, and 5'-deoxy-5'-[3-(3-indolyl)propionylamido]-2',3'-secoadenosines+ ++ exhibited a cytotoxic effect on CaOv cells in vitro (CE50 10-30 microM).
- Добавил в систему: Пугачева Ружена Борисовна