|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ЦЭМИ РАН |
||
N-Vinyl-2-(trifluoroacetylethynyl)pyrroles and E-2-(1-bromo-2- trifluoroacetylethenyl)pyrroles: Cross-coupling vs. addition during CH-functionalization of pyrroles with bromotrifluoroacetylacetylene in solid Al2O3 medium. H-bonding controlстатья
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 14 августа 2017 г.
- Авторы: Tomilin Denis N., Gotsko Maxim D., Sobenina Lyubov N., Ushakov Igor A., Afonin Andrey V., Soshnikov Dmitri Yu, Trofimov Alexander B., Koldobsky Andrey B., Trofimov Boris A.
- Журнал: Journal of Fluorine Chemistry
- Номер: 186
- Год издания: 2016
- Издательство: Elsevier BV
- Местоположение издательства: Netherlands
- Первая страница: 1
- Последняя страница: 6
- Аннотация: A topochemical reaction of pyrroles with bromotrifluoroacetylacetylene proceeds in solid Al2O3 at room temperature in two different directions depending on the substituent character at the nitrogen atom. While N-vinylpyrroles undergo the cross-coupling to give N-vinyl-2-(trifluoroacetylethynyl)pyrroles in up to 58% yield, unsubstituted NH-pyrroles add to the triple bond to afford exclusively E-2-(1-bromo-2- trifluoroacetylethenyl)pyrroles in 12–21% yields. It has been shown (1H NMR, quantum-chemical calculations) that the reaction is controlled by the strong intramolecular hydrogen bonding between NH and carbonyl groups.
- Добавил в систему: Колдобский Андрей Борисович