Synthesis and antimitotic activity of novel 5-aminoisoxazoles bearing alkoxyaryl moieties

Vasilenko, D.A.; Averina, E.B.; Zefirov, N.A.; Wobith, B.t.; Grishin, Y.K.; Rybakov, V.B.; Zefirova, O.N.; Kuznetsova, T.S.; Kuznetsov, S.A.; Zefirov, N.S.

Авторы: Vasilenko D.A., Averina E.B., Zefirov N.A., Wobith B.t., Grishin Y.K., Rybakov V.B., Zefirova O.N., Kuznetsova T.S., Kuznetsov S.A., Zefirov N.S.
Журнал: Mendeleev Communications
Том: 27
Номер: 3
Год издания: 2017
Издательство: Elsevier BV
Местоположение издательства: Netherlands
Первая страница: 228
Последняя страница: 230
DOI: 10.1016/j.mencom.2017.05.003
Аннотация: С целью изучения возможности замены кольца В комбретастатина А-4 5-аминоизокса-золом получена серия 5-аминоизоксазолов с алкоксиарильными группировками. Синтез осуществили по трехстадийной схеме, основанной на ранее найденной реакции гетероциклизации электрофильных алкенов тетранитрометаном в присутствии триэтиламина с последующим восстановлением полученных 5-нитроизоксазолов. На первой и третьей стадиях процесса проведена оптимизация условий проведения синтеза: 1) подбор основания (пиридина) с целью предотвращения изомеризации кротоноил хлорида в реакции ацилирования, 2) подбор мягкого реагента – Na2S2O4/THF-H2O для восстановления нитрогруппы в изоксазольном ядре. По данным биотестирования два вещества полученной серии проявили умеренную цитотоксичность по отношению к опухолевым клеткам А549: EC50=38 и 35 M соответственно.
Добавил в систему: Аверина Елена Борисовна

	ИСТИНА	Войти в систему Регистрация
	ИСТИНА ЦЭМИ РАН
	Главная Поиск Статистика О проекте Помощь

ИСТИНА

ИСТИНА ЦЭМИ РАН

Synthesis and antimitotic activity of novel 5-aminoisoxazoles bearing alkoxyaryl moietiesстатья

Прикрепленные файлы