|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ЦЭМИ РАН |
||
Catalytic Hydrogenation of 5, 6‐Dihydro‐4H‐1, 2‐oxazines Bearing a Functionalized Methylene Group at C‐3статья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 21 сентября 2017 г.
- Авторы: Sukhorukov Alexey Yu, Lesiv Alexey V., Eliseev Oleg L., Khomutova Yulia A., Ioffe Sema L., Borissova Alexandra O.
- Журнал: European Journal of Organic Chemistry
- Номер: 23
- Год издания: 2008
- Издательство: John Wiley & Sons Ltd.
- Местоположение издательства: United Kingdom
- Первая страница: 4025
- Последняя страница: 4034
- DOI: 10.1002/ejoc.200800288
- Аннотация: The catalytic hydrogenation of readily available methyl 2-(5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3-yl)acetates 6 has been studied. Dihydrooxazines 6 without an alkoxy substituent at C-6 under mild hydrogenation conditions in methanol produce a dynamic mixture of enamines 7 and tetrahydro-2-furanamines 7′(α + β). These products can be transformed into 1,4-amino alcohols 8 under more robust hydrogenation conditions or into isomeric dihydrofurans 9 and 10 if the reduction is carried out in glacial acetic acid. Reduction of dihydrooxazines 6h,i, which possess an alkoxy substituent at C-6, under similar conditions affords pyrrolidine derivatives 12, 13 and 14. A general mechanistic scheme for the hydrogenation reaction that involves an initial N–O bond cleavage has been suggested.
- Добавил в систему: Сухоруков Алексей Юрьевич